Os ácidos graxos insaturados trans têm os hidrogênios em lados opostos da ligação dupla entre os carbonos da cadeia, mas o que isso faz?
A posição trans faz a cadeia ser mais reta, semelhante a dos ácidos graxos saturados. Essa característica facilita a interação com outras moléculas, aumentando a estabilidade e o ponto de fusão dessas gorduras, fazendo com que ela seja sólida à temperatura ambiente. Diferentemente, a posição cis faz com que a cadeia possua uma dobra característica, dificultando essas mesmas interações, possuindo por consequência um ponto de fusão comparativamente mais baixo que as trans e as saturadas, estando na fase líquida à temperatura ambiente. A consistência da trans é o que faz as indústrias a quererem tanto, já que possuem uma maior estabilidade e portanto um tempo de duração mais prolongado, além de darem aos alimentos uma característica crocante e um sabor mais agradável.


Como eles são produzidos?
Eles são produzidos naturalmente em animais ruminantes, através de um processo chamado bioidrogenação e por isso podem ser encontrados em carnes e no leite. Entretanto, nesses alimentos ele está em baixa quantidade, sendo, nesse caso, os ácidos graxos saturados os que são encontrados em maior quantidade. Ele pode ser encontrada em maior quantidade, entretanto, em alimentos industrializados que utilizam gorduras que passam por um processo de hidrogenação parcial. Além disso, quando são feitas frituras, principalmente se o óleo fica muito tempo em altas temperaturas ou é reutilizado, pode ocorrer a produção de gorduras trans.
A tabela abaixo retirada de um estudo feito com óleos de soja durante a fritura de batatas exemplifica o que acontece ao longo do processo de fritura com a quantidade de gordura trans. Pode ser observado que a medida que o tempo decorre, as concentrações vão aumentando, o que é explicado pela temperatura do óleo que juntamente com os fatores com os quais ela fica exposta levam a reações de oxidação da molécula de gordura.

Quais são os efeitos da ingestão desses ácidos graxos?
Nas membranas celulares ela aumenta a rigidez em comparação com a utilização da cis, reduzindo a fluidez das membranas. Com isso enfraquece a membrana e a sua função protetora, enfraquecendo o sistema imune.
Estudos observaram que ela causa um aumento dos hormônios pró-inflamatórios (prostaglandina E2) e inibição dos anti-inflamatórios (prostaglandinas E1 e E3) o que faz o organismo ficar mais vulnerável à inflamações. Ele pode atuar também no balanço entre prostaglandinas e tromboxanos, o que pode favorecer a agregação plaquetária, contribuindo para o desenvolvimento de arterosclerose ou a formação de ecosanóides sem atividade biológica.
Além disso, reduz o HDL, transferindo colesterol do HDL para o LDL, e aumenta o LDL inibindo a atividade do receptor de LDL e influenciando na secreção de apolipoproteína b. Associado a um possível aumento de lipoproteína a e dos triglicerídeos, ela aumenta assim o risco de doenças cardiovasculares. Esse fato pode ser observado no gráfico abaixo que mostra as diferenças nas razões de LDL/HDL das gorduras saturadas, monoinsaturadas e trans.

Outros estudos mostram que eles possuem uma ação competitiva com os poliinsaturados atuando na enzima dessaturase delta 5 e delta 6, a qual age no metabolismo dos ácidos graxos essenciais, bloqueando e inibindo a síntese de ácidos graxos poliinsaturados de cadeia longa. Essa inibição pode afetar principalmente o feto pela inibição da síntese dos ácidos graxos araquidônico e docohexaenóico que atuam no crescimento do feto e na função psicomotora.
Relacionam-se também com a diabetes tipo 2 ao afetar os receptores de insulina da membrana, causando resistência a ela.
Ela também está relacionada com o aumento do risco de obesidade, causando uma maior facilidade para o acúmulo de gordura no abdômem.

O que se pode fazer?
Todos os efeitos acima observados são ocasionados pelo uso freqüente e em quantidades relativas de ácidos graxos trans. Por isso a OMS recomenda que a ingestão não ultrapasse de 1% do valor calórico da dieta, o que significa, por exemplo, em uma dieta de 2000 kcal, 2,2g de gordura trans. Abaixo é possível observar vários exemplos do quanto a quantidade em gramas significa em termos de porção, possibilitando uma melhor compreensão da quantidade que deve ser ingerida.

Para que você possa administrar a sua ingestão a ANVISA determinou através da Resolução 360 que até o final de 2006 todas as empresas são obrigadas a especificar a quantidade de gordura trans. Quando essa quantidade é igual ou menor que 0,2 g pode ser considerado como zero, livre de gordura trans. Quem não cumpre a legislação pode levar uma multa de 2 mil a 1,5 milhão de acordo com a infração e o tamanho do estabelecimento. A tabela abaixo mostra como isso é feito nos produtos. É possível observar que não há valor diário de referência. Isso se deve ao fato de que até hoje não foi descoberto nenhum benefício específico da gordura trans para que seja estipulado seu valor mínimo da sua ingestão.

Há alternativas para a hidrogenação?
Sim, e uma das principais é a interesterificação, que reposiciona os ácidos graxos na molécula de glicerol, modificando suas características e o ponto de fusão através de uma mistura de óleo líquido com o totalmente hidrogenado e um catalisador ou uma enzima a altas temperaturas. Entretanto eles podem ser piores do que as trans, pois alguns estudos já mostram uma relação da sua ingestão afetando a produção de insulina pelo pâncreas, podendo estar relacionada a uma maior propensão a diabetes tipo 1.
Curiosidades
Essa foto foi tirada da vitrine de uma confeitaria no Canadá que garante que seus produtos são livres de gordura trans.

A figura abaixo mostra uma máquina de cromatografia, a qual é utilizada em um dos métodos de quantificação de gordura trans nos alimentos.

O texto abaixo retirado do site
http://www.melnex.net/semtrans.pdf é uma curiosidade interessante sobre o que se passa por trás da produção de alimentos tão gostosos.
"BOAS RAZÕES PARA SE EVITAR BATATAS CHIPS.
A seguinte carta, de Dennis Meizys, da Maryland Green Power Co., foi publicada no site do Dr Joseph Mercola, em :
"Minha empresa está pesquisando a produção de biodiesel a partir de óleos vegetais usados e entrou em contato com fabricantes que imaginamos seriam os maiores geradores de óleo descartável. O que nos vem à mente neste caso? Bem, batatinhas fritas bem oleosas (basta olhar para seus dedos depois de comê-las!) e rosquinhas fritas vieram à mente, após pensar em algo óbvio como o McDonald's. Mas ao contrário do esperado, parece que quem mais abusa do óleo vegetal não é o McDonald's, mas sim os fabricantes de batatas chips e de bolos doces em forma de rosquinhas fritas (donuts).
Um fabricante respondeu à minha oferta de comprar seu óleo usado com a explicação de que eles
raramente tinham sobra de óleo após o processamento. Dezenas de milhares de litros chegam, poucas centenas de litros saem. A razão? Esse fabricante recicla o óleo até que ele seja totalmente absorvido pelos alimentos. Todo esse óleo sujo eventualmente acaba nas próprias batatas chips!
Um dos problemas que ocorre após o reaproveitamento dos óleos vegetais é que os FFAs (ácidos
graxos livres) ficam concentrados. O fabricante falou sobre esse fato espontaneamente e observou que a solução adotada por eles é tratar o óleo quimicamente para reduzir os FFAs, após
o que ele é mandado de volta para produzir batatas chips. Hmmm – óleo vegetal reaproveitado tratado com produtos químicos pra reduzir ácidos graxos livres!
Acontece que esses óleos são tão ruins que os fabricantes de biodiesel os evitam! Em outras palavras, é difícil de catalisá-los para metil-ésteres (biodiesel) e os produtores relutam em usálos
como combustível para motores. Mesmo assim, as pessoas ainda comem batatas chips!
Isso me lembra a última vez que comi um donut, aqueles lindamente coloridos e doces bolinhos em forma de rosquinhas fritas. Se você visse os resíduos! Minha oferta de apanhar de graça o óleo usado na fábrica de donuts foi recebida com entusiasmo por parte da gerência, dizendo que eu poderia pegar um tonel de 200 litros a cada 6 meses. Alguma vez você já entrou numa fábrica
de donuts e viu a quantidade de óleo que eles têm naqueles tanques? Agora considere o fato de que eles descartam somente 200 litros a cada 6 meses!
Uma fábrica que fechou me pediu para apanhar o tonel de óleo vegetal usado no seu estacionamento, pois o óleo estava vazando e causando um dano ambiental. Eu até tentei drenar o óleo, mas ele estava tão grosso e tão cheio de borra que entupiu a minha bomba. Cheguei a considerar a utilização de uma bomba reforçada, do tipo usado em esgoto, mas resolvi não fazer isso porque o conteúdo denso e malcheiroso daquele tonel não poderia ser usado como ingrediente para combustível, e refiná-lo sairia muito caro. O material tinha uma estranha semelhança com esgoto. Eu sabia que não era isso pela única razão de que ele tinha um odor adocicado, cheirando à rosquinha frita, porém totalmente desagradável.
Fatos científicos, como conhecer o conteúdo cancerígeno desse 'alimentos' são interessantes, mas se você quiser ter uma motivação real para evitar comer 'porcarídeos', vá até os fundos do 'restaurante', onde eles descartam seus subprodutos (que prejudicam o meio ambiente), e dê uma olhada. Você pode também perguntar por que eles têm de manter o material em tonéis e esperar por um caro serviço de recolhimento, em vez de simplesmente jogar no esgoto? A razão é esta – a Agência de Proteção do Meio Ambiente não permite que isso seja feito!"